struttura e applicazioni in chimica dell'ammide
In chimica l’ammide è un composto che oltre a formato da carbonio, idrogeno, ossigeno come ogni molecola organica contiene anche azoto (N). Il gruppo funzionale ammidico è RCONH2,in quanto queste molecole derivano dagli acidi carbossilici, che perdono un gruppo -OH per legare l’atomo di azoto.
In base alla struttura che assumono e al numero di catene carboniose legate all’N si può parlare di composti di tipo primario, secondario o terziario. Una di queste molecole, l’urea, si trova all’interno di alcuni fluidi corporei (sangue e urina) e si sintetizza a livello del fegato e del rene durante l’omonimo ciclo fisiologico.
La struttura di un’ammide
Come accennato, questo composto deriva dall’acido carbossilico che perde il gruppo ossidrile per legare un atomo di azoto. Possiamo però avere composti di tipo primario, secondario o terziario in base al numero dei residui che si lega all’azoto. Diversamente dal carbonio, un atomo di questo elemento forma solo tre legami covalenti.
Vediamole una alla volta:
- Primarie (formula generale RCONH2). L’azoto lega due atomi di idrogeno e un residuo alifatico (-R) oppure aromatico (Ar) come il benzene. Alcuni esempi sono l’acettamide e l’esanammide.
- Secondarie (formula generale RCONHR). Un’ammide secondaria ha l’azoto che lega un solo atomo di idrogeno e un sostituente, rappresentato dalla seconda R.
- Terziarie (formula generale RCONRR’). L’atomo di azoto non lega nessun atomo di idrogeno, ma due sostituenti oltre alla catena carboniosa a cui si è aggiunta. I due sostituenti sono le due R affiancate nella formula.
Questi composti possono avere anche natura aromatica, come la benzammide che rappresenta l’esempio più semplice. La formula di questa molecola è C7H7NO e presenta il gruppo CONH2 unito a uno dei carboni dell’anello benzenico. Sia le molecole alifatiche che aromatiche con questo gruppo funzionale sono poco reattive, anche se risultano molto diffuse in natura.
Nomenclatura
La nomenclatura IUPAC di questi composti è molto semplice. Basta prendere il nome dell’acido carbossilico da cui deriva e sostituire il suffisso -ammide a -ico o -oico e togliere la dicitura acido. Prendendo come esempio l’acido acetico (formula CH3COOH), la struttura ammidica che ne deriva è l’acetammide (C2H5NO), con -NH2 che si lega al posto del gruppo OH.
Quando all’atomo di azoto si legano dei sostituenti al nome del composto si fa precedere l’indicazione N- in caso sia un sostituente singolo. Per esempio N-metil se è presente un gruppo CH3. Se invece è presente più di un sostituente allora si inizia il nome della molecola con N,N- ad esempio se sono presenti due gruppi metile o etile.
