Gruppo carbossilico: struttura e proprietà degli acidi carbossilici
Quando si studia Chimica Organica presto serve imparare i gruppi funzionali, tra cui il gruppo carbossilico. Si tratta di gruppi di atomi che conferiscono particolari proprietà chimiche ai composti che li contengono nella propria struttura. In base alla loro presenza si possono classificare le molecole biologiche e in questo caso specifico si individua la categoria degli acidi carbossilici.
Questi composti organici si possono a loro volta suddividere in classi. Queste si individuano a seconda del numero di catene carbossiliche presenti e degli altri gruppi funzionali contenute nella molecola. Tra le classi le più note sono i monocarbossilici, i chetoacidi e gli acidi grassi.
Struttura del gruppo carbossilico e proprietà
Si tratta di una catena contenente un atomo di carbonio, due di ossigeno e uno di idrogeno (-COOH). Il nome deriva dal fatto che per ottenerlo si uniscono un gruppo carbonilico (-C=O) e uno idrossilico (-OH). Nonostante questo le proprietà che contraddistinguono gli acidi carbossilici sono molto diverse dalle molecole che possiedono uno solo dei due gruppi funzionali.
Nel gruppo carbossilico dunque il carbonio forma un doppio legame con un atomo di ossigeno, un legame con il gruppo OH e l’ultimo con la catena carbonilica principale. Per la nomenclatura IUPAC dei composti che possiedono questo gruppo si utilizza il termine “acido” seguito dal nome dell’alcano da cui deriva con la desinenza -oico.
Sono molecole facilmente solubili in acqua, ma anche in etere o benzene, e a temperatura ambiente i più semplici si presentano come liquidi incolori. Il loro odore è pungente e in certi casi anche sgradevole, ma gli acidi carbossilici che hanno peso molecolare elevato si possono trovare anche allo stato solido.
La reazione per ottenere acidi carbossilici
Per produrre il gruppo carbossilico ci sono due reazioni chimiche principali. Eccole seguite di seguito:
- Ossidazione di un alcolo primario. Si tratta di un processo che avviene in due passaggi e produce prima un aldeide e poi un acido carbossilico. Come agente ossidante c’è prevalentemente il permanganato di potassio (formula chimica KMnO4). Non è però efficace se usato per gli alcoli secondari.
- Reazione di un reattivo di Grignard con l’anidride carbonica. Tali reattivi sono composti metallorganici che contengono un atomo di magnesio (Mg) scoperti dal chimico Victor Grignard, ricercatore e docente universitario, nel 1912. Questa reazione è conveniente dal punto di vista economico in quanto l’anidride carbonica è molto comune. Termina con la produzione di acqua.
Come si classificano i composti con almeno un gruppo carbossilico
La classificazione degli acidi carbossilici è la seguente:
- Monocarbossilici. Si tratta di molecole organiche che possiedono almeno un gruppo funzionale di questo tipo. Tra questi possiamo nominare l’acido formico (metanoico) con la formula HCOOH e l’acido acetino (etanoico) che ha una catena leggermente più lunga, CH3COOH.
- Dicarbossilici. Come suggerisce il nome questi composti possiedono almeno due gruppi carbossilici. Alcuni esempi possono essere gli acidi aldarici o saccarici che derivano dagli zuccheri, oppure l’acido adipico che ha formula (CH2)4(COOH)2. Si possono chiamare anche alcandioici.
- Tricarbossilici. Tra gli acidi carbossilici che prevedono tre gruppi funzionali di questo tipo c’è il succo di limone, o meglio l’acido citrico. La sua formula bruta è C6H8O7. Oltre che nei limoni è abbondante anche in altri frutti come le fragole o i pomodori.
- Acidi grassi. Si tratta di un tipo particolare di composti monocarbossilici e quindi contengono un solo gruppo carbossilico. Sono molecole alifatiche formate da una catena di atomi di carbonio lunga di solio anche fino a 36 unità, ma sempre in numero pari e senza ramificazioni.
Le reazioni degli acidi carbossilici
- Sintesi degli esteri o esterificazione. Un estere come formula generale ha RCOOR (catena – gruppo COO – catena) e deriva dalla reazione di un acido carbossilico con uno degli alcoli. L’esterificazione come prodotti fornisce sia una molecola con la struttura indicata che una molecola d’acqua. A temperatura ambiente gli esteri sono liquidi.
- Decarbossilazione, ossia la perdita di un carbonio con produzione di CO2. Non è facile per gli acidi alfa-carbossilici che presentano il gruppo funzionale in questa posizione, ma lo è invece per le molecole che lo hanno in posizione beta. Per questi composti infatti la decarbossilazione può avvenire anche al di sotto dei 200°C.
- F0rmazione dei cloruri acilici. Si tratta di una conversione di una molecola con un gruppo carbossilico in un composto con un atomo di cloro e un gruppo C=O, dove viene perso invece il gruppo idrossilico (-OH). Per portare a termine la reazione un acido carbossilico deve reagire con il cloruro di tionile (SOCl2).
- Reazione di Hell-Volhard-Zelinsky. Gli acidi carbossilici reagiscono con il bromo (nella forma Br2) per dare origine a degli alogenoacidi. Si tratta di una sostituzione dove si perde un atomo di idrogeno e se ne guadagna uno di bromo.
