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Struttura chimica e classificazione dei fosfolipidi

Struttura chimica e classificazione dei fosfolipidi

fosfolipidi
  • Nausicaa Tecchio
  • 3 Novembre 2024
  • Consigli per lo studio
  • 4 minuti

Struttura chimica e classificazione dei fosfolipidi

Con il termine “fosfolipidi” si indica una particolare tipologia di molecole biologiche composte da acidi grassi uniti a glicerolo o acido fosforico. Il loro ruolo principali è costituire le membrane cellulari, dove si presentano assemblati in un doppio strato. Tuttavia non si tratta di molecole tutte  uguali, perché a livello di struttura è possibile dividerle in due gruppi. 

Ciò che li accomuna è avere una parte idrofila e una idrofoba, una proprietà che è alla base della disposizione che assumono all’interno della membrana plasmatica. La parte interna è composta dalle parti idrofobe, mentre le estremità idrofile si affacciano o verso l’ambiente extracellulare o verso il citoplasma. 

Vediamo ora in dettagli struttura e classificazione dei fosfolipidi.

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La suddivisione dei fosfolipidi 

Queste biomolecole hanno una struttura che richiama quella dei trigliceridi, ma a differenza dei normali acidi grassi contengono anche azoto (N) e fosforo (P). I lipidi comuni nella formula presentano solo tre elementi: idrogeno (H), carbonio (C) e ossigeno (O). In base alla struttura chimica si suddividono in due gruppi principali: 

  • Fosfogliceridi, detti anche glicero-fosfolipidi. Sono i grassi di membrana più abbondanti, é se si trovano immersi in acqua vanno a formare spontaneamente il doppio strato accennato prima. Si distinguono dai trigliceridi perché un gruppo ossidrile del glicerolo si esterifica con l’acido fosforico (H3PO4). Il fosfoglicerolo con la struttura più semplice è l’acido fosfatidico.
  • Sfingofosfatidi, o sfingofosfolipidi. Al posto del glicerolo nella loro struttura c’è la sfingosina, che fa parte degli amminoacidi insaturi. Questa molecola si unisce a un acido grasso con un legame ammidico e a un ortofosfato con un legame estere. In questo gruppo troviamo le sfingomieline, che compongono la guaina che riveste gli assoni dei neuroni per isolare il segnale. 
All’interno della categoria dei fosfogliceridi un gruppo abbondante è quello delle lecitine (dal greco λέκιθος, ossia tuorlo ). Si chiamano così proprio perché risultano abbondanti all’interno del tuorlo d’uovo. Ma è abbondante anche in diversi tessuti biologici degli organismi animali. 

La struttura dei fosfogliceridi

In queste biomolecole troviamo una molecola di glicerolo che forma tre legami, due di tipo estere con altre due catene uguali e un terzo con l’acido fosforico. Il glicerolo è una catena di tre atomi di carbonio che in forma slegata presenta tre gruppi ossidrile (-OH), ma nel caso di questi fosfolipidi ognuno di questi si esterifica (crea un legame C = O).

I fosfogliceridi più abbondanti all’interno delle membrane cellulari sono i fosfodiesteri, tra cui troviamo le cefaline come fosfatidiletanolammina. Le cefaline prendono il nome dalla parola greca che significa “testa” in quanto sono abbonanti soprattutto a livello del tessuto nervoso che compone l’encefalo e il midollo spinale. In laboratorio si sintetizzano unendo l’acido α₁-fosfatidico con l’etanolammina.

Tra le lecitine nominate prima invece come esempio possiamo prendere la fosfatidilcolina. Si trova fra i fosfolipidi più usati nell’industria alimentare perché è un agente emulsionante, ovvero gli additivi che aiutano a mescolare sostanze altrimenti immiscibili. Ad esempio per preparare la maionese confezionata.

La struttura degli sfingofosfolipidi

La differenza principale fra queste molecole e i fosfogliceridi è che al posto del glicerolo c’è un amminoacido con una catena carboniosa lunga Di solito la sfingosina (formula grezza C18H37NO2) o un suo derivato. Il gruppo amminico di questa molecola (NH2) si lega al gruppo acilico di un acido grasso, mentre un legame estere unisce alla catena carboniosa un ortofosfato.

Uno dei fosfolipidi appartenenti a questa categoria più abbondante nel corpo umano è la sfingomielina, dove la sfingosina si lega alla colina. Dalla sua idrolisi mediata dall’enzima sfingomielinasi si ricava il ceramide, una molecola biologica che può mediare la trasmissione di segnali intercellulari. Per esempio quelli per indurre la proliferazione o la differenziazione, ma anche l’apoptosi cellulare. 

Un’altra molecola importante di questo gruppo è il cerebroside, che si trova a sua volta nella guaina mielinica degli assoni. Nella sua struttura la sfingosina non lega più la colina ma il galattosio, un monosaccaride che unito al glucosio forma e il lattosio. Si tratta di un epimero di quest’ultimo, in grado di essere assorbito dalle cellule senza la mediazione dell’insulina. 

Anomalie genetiche che coinvolgono il metabolismo di questa molecola posso portare a patologie cerebrali molto gravi. Tra le conseguenze può esserci un accumulo di questo lipide all’interno delle cellule nervose e difficoltà di trasmissione degli stimoli nervosi. 

La proprietà dei fosfolipidi 

I due gruppi analizzati finora hanno diverse proprietà in comune, tra cui la natura anfipatica. Vale a dire essere in parte idrofile e in parte idrofobe, dato che se le code lipidiche respingono l’acqua il gruppo fosforico invece può restare a contatto con il liquido. Ciò permette loro di avere un’azione emulsionante, unendo grassi e acqua che fra di loro non sono miscibili. 
 
Di fatto queste molecole biologiche sono lipidi insaturi, il che conferisce loro proprietà antiossidanti. Sono quindi in grado di contrastare l’attività delle specie reattive dell’ossigeno (ROS) che inducono stress cellulare e velocizzano l’invecchiamento dei tessuti. Ma possono anche avere una funzione di veicola dato che in soluzione acquosa formano delle strutture chiamate micelle. 
 
Una micella è un aggregato di fosfolipidi di forma sferica o ellittica che si forma spontaneamente in soluzione acquosa grazie all’anfipaticità di queste molecole. In ambito medico sono le strutture ideali per veicolare farmaci lipofili, tra cui troviamo il cortisone e alcune tipologie di antibiotici. Si tratta di sostanze che possono entrare attraverso le membrane cellulari a differenza di quelli idrofili ma solo se vi arrivano prossimi.
 
Sempre le micelle possono tornare utili in cosmetica per curare la salute della cute e dei capelli. La parte idrofila delle molecole che la compongono infatti può legarsi alle impurità come la polvere o lo sporco che rimangono sulla pelle. Le code idrofobe invece sono utili per rimuovere il sebo in eccesso che si accumula sulla cute di chi soffre di dermatite seborroica.
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