Cianuro: proprietà, reazioni e composti ionici

La tossicità del cianuro

Lo ione CN- come accennato ha un’azione tossica forte e molto rapida se si ingerisce un suo sale o lo si inala sotto forma di gas. Una volta entrato nell’organismo infatti il CN- va ad agire a livello dell’enzima chiamato citocromo-c ossidasi. Appartiene alla classe delle ossidoreduttasi ed è presente nei mitocondri, gli organelli dove avviene la respirazione cellulare. 

Le unità redox che fanno parte del complesso enzimatico citocromo-c ossidasi sono i citocromi a e a3, che nella propria struttura presentano un atomo di ferro (Fe²⁺). Legandosi a questo ione ferroso il cianuro può impedire che questo leghi l’ossigeno interrompendo la catena di trasporto degli elettroni che conclude la respirazione cellulare. 

Interrompendo questo processo la produzione di ATP necessaria al nostro organismo subisce un crollo rapido. Gli elettroni non procedono lungo la catena respiratoria e gli atomi di idrogeno smettono di passare attraverso la pompa protonica. Di conseguenza l’ATPasi trasportante H+ non ha più modo di funzionare.

Il risultato a livello dell’organismo è che mancando l’energia gli organi non sono più in grado di funzionare come dovrebbero. Tuttavia lo ione CN- non è l’unico veleno in grado di inibire il complesso citocromo-c ossidasi. Infatti anche l’antimicina A e il sodio azide possono provocare lo stesso effetto se ingeriti. 

Dove si trova in natura 

Quando parliamo di cianuro occorre precisare se si tratti di quello inorganico, ovvero contenuto nei sali, oppure di quello presente in alcuni tessuti organici. Tra i sali che contengono lo ione CN- troviamo il KCN, che si usa per la preparazione di un gran numero di sali a base di potassio e sodio. Oppure il cloruro di cianogeno (CICN), usato come arma chimica. 

Parliamo invece di CN organico per riferirci a quello che troviamo nei vegetali o nei funghi, per esempio all’interno dell’amigdalina (C₂₀H₂₇NO₁₁). Si tratta di un glicoside presente nelle mandorle amare oltre che nei noccioli delle albicocche, delle pesche e delle ciliegie (in generale nei semi delle Rosacee). Quando va incontro a un processo di idrolisi enzimatica l’amigdalina può rilasciare acido cianidrico. 

All’intero di una mandorla amara troviamo un milligrammo di HCN, che poi nell’organismo libera lo ione cianuro. Per uccidere un bambino serve che ingerisca circa una decina di mandorle amare in una volta sola. Per un adulto la dose letale è 5 o 6 volte maggiore, dunque una quantità pari a 50 o 60 mandorle. L’amigdalina spesso è nominata anche come vitamina B17.

La sintesi di questo glicoside richiede una cianidrina (il mandelonitrile) e un disaccaride formato da due molecole di D-glucosio. Di per sé rimane una molecola poco reattiva, che va incontro a idrolisi in presenza dell’enzima β-glucosidasi. Sperimentalmente si può ottenere la liberazione di HCN anche aggiungendo al glicoside dell’acido solforico. 

Gli impieghi industriali del cianuro 

Sono anche la base di partenza per le colle cianoacriliche, che hanno un forte potere adesivo verso plastiche, legno e metallo. Appena esposte all’umidità formano legami forti in pochi secondi (si parla anche di colle istantanee). Tuttavia ad avere un impiego più largo è proprio l’acido cianidrico, o cianuro di idrogeno (HCN).

A livello industriale si sintetizza utilizzando il processo Andrussow, a partire da metano (CH₄) e ammoniaca (NH₃) e sfruttando il platino come catalizzatore. Senza infatti la resa di reazione è appena del 10% e viste le alte temperature che richiede sarebbe uno spreco enorme. Per i processi di estrazione mineraria l’HCN ha un ruolo importante.

Altri usi possibili dell’acido cianidrico sono la sintesi di esplosivi, dato che è in grado di detonare in presenza di fumigato di mercurio. La sua capacità esplosiva è il motivo per cui il trasporto ferroviario non è sicuro, anche se in forma stabilizzata. Si usa anche per la fumigazione, un processo di disinfestazione usato per vecchi edifici. 

L’impiego durante la Seconda Guerra Mondiale