I composti di natura terpenica
Con il termine terpene, anche se più corretto sarebbe composto di natura terpenica si indica una molecola organica di origine naturale con una struttura precisa. Ogni sostanza che merita questo nome infatti presenta una catena carboniosa con un numero di atomi di carbonio multiplo di cinque. La più leggera di queste molecole è l’isoprene, che ne costituisce anche l’unità funzionale.
Sono prevalentemente gli organismi di origine vegetale a produrre questi composti, in particolare le conifere, ma anche alcuni insetti sono in grado di sintetizzarli. Risultano abbondanti nelle resine e negli olii essenziali che si estraggono dagli alberi. Alcuni dei più noti sono il geraniolo, il limonene e il mentolo, che si usa anche a scopo alimentare nelle caramelle e nelle gomme da masticare.
Formula e struttura di un terpene
Come accennato, ogni composto di questo tipo si compone di più unità di isoprene ripetute e unite tra di loro. In nomenclatura IUPAC questo composto si definisce 2-metil-1,3-butadiene e la sua formula bruta è C5H8.
Si tratta di un idrocarburo insaturo, in quanto presenta due doppi legami nella sua struttura (appartiene alla categoria dei dieni). Piante e insetti lo producono come precursore dei terpeni, ma si può ottenere anche a livello industriale grazie alla deidrogenazione del 2-metilbutano.
La formula bruta di un terpene generico si può perciò scrivere nella forma (C5H8)n dove n rappresenta un numero intero qualsiasi (2,3,4…). In base al peso molecolare è possibile classificare ogni composto di questo tipo all’interno di una precisa categoria, e di seguito vedremo le principali:
- Monoterpeni
A dispetto del nome sono composti che hanno due unità di isoprene, dunque la loro formula bruta si ottiene raddoppiando quella dell’isoprene ed è C10H16. Possono assumere sia una struttura lineare che ciclica.
- Sesquiterpeni
Sono formati da tre unità isopreniche (C15H24). Come la categoria precedente le loro catene carboniose possono essere sia acicliche che chiudersi a formare degli anelli. Se contengono gruppi funzionali con azoto, fosforo o elementi diversi dal carbonio vengono chiamati sesquiterpenoidi.
- Diterpeni
Contengono quattro unità di isoprene e quindi hanno una catena di venti atomi di carbonio (C20H32). Come i precedenti possono legare diversi gruppi funzionali (idrossilici, carbossilici…) diventando diterpenoidi. Alcune di queste sostanze si trovano nel caffè, come il cafestol.
Le proprietà principali
Per indagare le proprietà di un terpene bisogna prima distinguere tra quelle che questa sostanza ha per l’organismo che la produce e quelle che tornano utili a noi.
Le piante infatti producono queste molecole per difendersi dagli insetti parassiti, dato che l’aroma pungente che emanano risulta repulsivo per molti di loro. In alcuni casi però l’effetto che si ottiene può anche essere l’opposto, ossia quello di attirare delle specie utili per la pianta come gli insetti impollinatori.
La quantità e la varietà di composti terpenici prodotti da una pianta può variare in base alle condizioni ambientali, ma anche a seconda dell’età della pianta.
La pianta della marijuana per esempio è in grado di produrre cento molecole diverse, mentre le conifere sintetizzano soprattutto un terpene in particolare, il pinene. Si tratta del composto a cui si deve il caratteristico profumo di pini e abeti.
Per l’organismo umano molti terpeni hanno dimostrato di possedere diverse proprietà terapeutiche. Sono considerati degli ottimi antiossidanti e grazie a questa capacità riescano ad attenuare i sintomi di alcune malattie epatiche, renali e cardiovascolari.
Hanno anche proprietà antinfiammatorie e antibatteriche, tanto che si assumono spesso per aerosol quando ci sono delle infiammazioni a carico delle vie respiratorie.
Molti di questi composti hanno anche un effetto rilassante sull’organismo e si trovano nella formulazione di alcuni farmaci ansiolitici. Ci riferiamo in particolare a quelli contenuti nella cannabis, che tornano utili anche per il trattamento dell’insonnia.
Qualche terpene presente nei prodotti di tutti i giorni
Alcuni di questi composti sono usati da decenni nell’industria farmaceutica o alimentare, tra cui ad esempio il limonene.
Si trova nelle ghiandole resinose dei fiori delle piante agrumace, di cui risulta ricca anche la buccia dei frutti che producono, come appunto il limone. Grazie al suo aroma fresco e gradevole si trova in diversi detergenti per la pulizia delle superfici dato che ha anche proprietà sgrassanti per le macchie di unto.
Possiamo poi nominare il linalolo, un terpene prodotto da diverse piante aromatiche tra cui la menta e il coriandolo, ma abbondante anche nel legno di rosa. Da qualche anno ci si sta concentrando su questo composto perché pare essere utile per contrastare la demenza senile. In più alcuni studi hanno provato che risulta efficace nei trattamenti di disintossicazione dagli oppioidi.
Il pinene (alfa-pinene), già nominato in precedenza, è il composto di natura terpenica più comune nel mondo vegetale e trova largo uso nei farmaci per le malattie respiratorie. Ha anche un effetto broncodilatatore che torna utile per il trattamento dell’asma e di altre patologie polmonari ostruttive. Ci sono anche degli studi allo stadio preliminare che vedono il pinene come una sostanza in grado di prevenire l’insorgenza del cancro.
Infine meritano menzione il mentolo e l’eucaliptolo.
Il primo è un monoterpenoide, in quanto contiene un gruppo ossidrile (-OH) che lo rende un alcol. Deve il suo nome alla menta piperita, la pianta in cui è più abbondante, e ha delle buone proprietà analgesiche. L’eucaliptolo invece ha un gusto pungente e un aroma più forte che permette di usarlo come repellente per insetti.
Gli olii essenziali
Le boccette di olio essenziale che acquistiamo altro non sono altro che miscele a base di diversi tipi di terpene.
Molti credono che la sostanza oleosa sia l’estratto della pianta da cui prende il nome (es. olio essenziale di lavanda, di rosmarino ecc.) ma non è così. Sono i composti terpenici a venire estratti dai vegetali, per poi andare a comporre l’olio tramite alcune lavorazioni.
La tecnica per estrarre queste sostanze varia a seconda della parte della pianta che si utilizza. L’olio essenziale di arancio amaro per esempio si ricava dalla buccia dei frutti e dalle foglie. Dai fiori della stessa specie invece si ricava l’olio di neroli, che però richiede un metodo diverso.
