Ibridazione del carbonio
Per comprendere la Chimica Organica occorre conoscere l’ibridazione del carbonio, ossia il modo in cui si combinano i suoi orbitali atomici. Gli orbitali ibridi non sono che una struttura intermedia fra quelli dello stato fondamentale (s, p, d, f...) che consente agli atomi di formare più legami di quanto sarebbe loro possibile altrimenti.
Nel caso del carbonio per capire a quali risultati possa portare questo fenomeno è sufficiente pensare alle diverse forme in cui questo elemento si presenta. Il carbonio purissimo cristallino è il diamante, durissimo e di aspetto trasparente, ma anche la grafite è formata dallo stesso elemento. Tuttavia è malleabile e opaca, scura, proprio perché i legami che uniscono i suoi atomi sono diversi dal diamante.
In quanti modi può presentarsi l’ibridazione del carbonio
Rivediamo prima di tutto di che tipo di elemento stiamo parlando. Il carbonio (simbolo chimico C) è il primo elemento del gruppo 14 all’interno della Tavola Periodica e appartiene al gruppo dei non metalli. Allo stato fondamentale la sua configurazione elettronica è la seguente: 1s22s22p2.
Gli elettroni spaiati sono solo due a prima vista, ma spostando un altro elettrone nell’orbitale p questi diventano 4 in tutto.
Così i legami che può formare il singolo atomo sono quattro, ma dovrebbero essere tre uguali (a livello degli orbitali p) e uno diverso (a livello dell’orbitale s). Grazie all’ibridazione del carbonio invece le due tipologie di orbitali si combinano fra di loro e quindi i legami covalenti che risultano sono tutti uguali fra di loro.
Le modalità con cui gli orbitali s e p possono combinarsi fra di loro sono tre e si indicano con sp, sp2, e sp3. Le differenze principali che intercorrono fra l’una e l’altra sono gli angoli che si formano fra i legami, la geometra della molecola che li presenta e la presenza o meno di rotazioni. In più c’è una classe precisa di composti organici che presenta ciascuna delle tre ibridazioni possibili.
Le vedremo di seguito una per una, accompagnate da esempi. Per la precisione l’ibridazione sp3 è tipica degli alcani, la sp2 dei composti chiamati alcheni e la sp infine degli alchini. Sono tutti e tre tipologie di idrocarburi, ossia composti formati da carbonio e idrogeno, senza la presenza di ossigeno.
Gli orbitali ibridi sp3 e la struttura degli alcani
Gli atomi di C interni a queste molecole formano tutti quattro legami. L’ibridazione del carbonio permette di renderli tutti uguali dando luogo a una geometria tetraedrica, quindi tridimensionale. Invece di avere tre orbitali di legame a doppio lobo e uno sferico se ne creano quattro che sono simili alla forma degli orbitali p, ma con uno dei lobi molto più piccolo.
Il motivo per cui si chiamano sp3 è perché l’esponente indica il numero di orbitali di ciascun tipo che partecipa alla forma ibrida. Quindi uno orbitale s e tre di tipologia p, come già accennato. Gli ibridi sp3 possiedono tutti la stessa energia e si dispongono in maniera tale da interagire il meno possibile per evitare la repulsione fra gli elettroni condivisi.
L’angolo di legame di questa ibridazione del carbonio è di 109,5° e per averne un esempio basta pensare alla molecola del metano. La sua formula è CH4, quindi il carbonio centrale lega 4 atomi dello stesso elemento, l’idrogeno (H). Gli orbitali ibridi interagiscono con quello dell’idrogeno (1s) e si mettono in comune due elettroni per legame.
I quattro idrogeni della molecola di metano possono essere visti come degli ipotetici vertici di un tetraedro, se venissero uniti fra di loro da delle linee. Fra gli atomi legati avviene una rotazione, ed è l’unico caso in cui formare orbitali ibridi lo richiede.
L’ibridazione del carbonio di tipo sp2 e la struttura degli alcheni
Vediamo ora la seconda modalità in cui gli orbitali s e p possono combinarsi, la sp2. La si ritrova nelle molecole organiche dette alcheni, che non formano quattro legami tutti uguali perché a volte i loro carboni formano doppi legami fra di loro. Si vede anche dalla loro denominazione che c’è una differenza perché vi contribuiscono solo due orbitali p anziché tre come prima.
Prendendo ad esempio la molecola dell’etene (C2H4) i due C legano due idrogeni ciascuno e sono uniti fra di loro da un doppio legame. Per ciascun carbonio tre legami sono uguali (i due con gli H e uno fra i due C) e uno è diverso perché ha energia più bassa. Questa ibridazione del carbonio non crea più una struttura tetraedrica, ma planare perché si creano 3 orbitali sp2.
Questi ibridi hanno anche una forma diversa rispetto agli sp3, e questo perché gli orbitali p danno un contributo minore rispetto a prima essendo solo due. La forma che deriva è meno simile agli orbitali p ed è invece quasi a metà strada tra la sfericità degli s e il doppio lobo ovale dei p. Tra l’uno e l’altro orbitale si forma un angolo di 120°.
La forma che risulta dunque è simile a un triangolo equilatero, di cui anche in questo caso gli atomi di idrogeno rappresentano gli estremi. Inoltre il legame fra i due carboni al centro della molecola si indica con la lettera sigma (σ), perché risulta dalla sovrapposizione di due orbitali sp2.
