Composti meso: cosa sono, come riconoscerli e perché sono importanti in chimica organica
Tra le molecole organiche troviamo delle strutture chiamate composti meso, che hanno la particolarità di non presentare alcun carbonio chirale. Questa condizione si verifica sebbene nella struttura molecolare sia presente più di un carbonio asimmetrico. Ciò nonostante il composto presenta un piano di simmetria.
Perché una molecola si possa definire chirale infatti occorre che questo non sia in alcun modo sovrapponibile alla propria immagine speculare. Nel caso dei composti che andremo ad analizzare però non è così perché eseguendo una rotazione è possibile ottenere una sovrapposizione perfetta. A volte non è neppure necessario perché il piano di simmetria si nota a prima vista.
I composti meso e la loro attività ottica
Queste molecole organiche come accennato contengono uno o più stereocentri, ovvero atomi di carbonio a cui sono legati 4 sostituenti diversi. A causa della presenza di un piano di simmetria però rispetto ai composti chirali non presentano attività ottica, o meglio non deviano il piano della luce polarizzata. Un centro chirale quindi non garantisce che una molecola organica sia otticamente attiva.
Dato che questa caratteristica è peculiare dei composti meso c’è chi tende a confonderli con le miscele racemiche. Si tratta di una miscela che contiene le stesse quantità molecolari di due enantiomeri, e a loro volta non presentano attività ottica. La differenza è lampante: in un caso abbiamo un unico isomero mentre una miscela racemica ne contiene due.
Per quantificare l’attività ottica di un composto organico o di una soluzione si fa ricorso alla polarimetria, un sistema di analisi che si basa sull’interazione del materiale con delle radiazioni. Lo strumento che si usa per quantificarla, ossia il polarimetro, contiene al proprio interno un prisma di Nicol per convertire una radiazione monocromatica in luce polarizzata.
Questa luce si convoglia contro il campione della sostanza da analizzare, dopodiché una volta attraversato il campione incontra un secondo prisma di Nicol. Il secondo prima è detto analizzatore e ha la possibilità di ruotare facendo in modo che l’osservatore posto a un’estremità dello strumento veda nero. Se la sostanza ha attività ottica inizierà però a vedere della luce.
Il caso esemplare dell’acido tartarico
Per comprendere meglio le proprietà dei composti meso proviamo ad esaminarne uno. La molecola che si prende come esempio di solito è l’acido tartarico (formula bruta C4H6O6).
Si tratta di un acido organico che possiamo trovare in alcuni frutti, come l’uva e il tamarindo e ha proprietà antiossidanti ed esfolianti che lo rendono di interesse per l’industria cosmetica.
Nella struttura molecolare dell’acido tartarico troviamo due stereocentri, il che dovrebbe accertare la presenza di quattro stereoisomeri possibili. Ricaviamo questo numero dalla formula che afferma che il numero di isomeri si ricava mettendo il numero di stereocentri come esponente in una potenza di 2 (2n).
Poiché fa parte dei composti meso tuttavia l’acido tartarico presenta un piano di simmetria e ha solo due enantiomeri. Bisogna precisare però che la sua struttura meso è otticamente inattivo per un meccanismo di compensazione interna. La rotazione della parte superiore e inferiore della molecola si compensano poiché di direzione opposta. Il piano divide la molecola in senso orizzontale.
Per produrre questa molecola a livello industriale la si estrae dalle fecce, ossia le bucce dell’uva che rimangono sul fondo delle botti dopo la fermentazione. Dall’acido tartarico si può ricavare il cremor tartaro, che si usa nella formulazione dei lieviti in polvere in associazione al bicarbonato di sodio.
Come identificare i composti meso
A volte per trovare una simmetria serve sforzarsi di immaginare una rotazione della molecola in modo da trovare la conformazione corretta. Nel caso delle molecole cicliche è più semplice grazie alla forma facile da replicare per simulare la rotazione. Quando si hanno dei dubbi sul fatto che si abbiano di fronte dei composti meso o meno si può provare a ricorrere alle proiezioni di Newman.
Si tratta di una rappresentazione grafica di una molecola che si concentra su un singolo legame C-C. Per una catena di quattro carboni quindi possiamo disegnarne una per il legame C1-C2, una per C2-C3 e infine una per C3-C4. Ogni proiezione va individuata specificando il legame che si sta esaminando oltre alla direzione in cui lo si osserva, da sinistra o da destra.
In sintesi si tratta della proiezione frontale del legame fra due atomi. Rispetto alle proiezioni a cavalletto che osservano le molecole da un’angolazione laterale quelle di Newman sono più chiare per individuare la presenza di eventuali simmetrie.
