La struttura in chimica dei chinoni e idrochinoni
La classe di composti organici che va sotto il nome di chinoni consiste in molecole che derivano dall’ossidazione di idrocarburi aromatici (fenoli). Si parla in particolare di un’ossidazione debole a cui i composti fenolici sono facilmente soggetti. La reazione infatti avviene in forma spontanea se nell’ambiente dove si trovano i fenoli, detti anche idrochinoni, è presente ossigeno.
Nonostante si formino a partire da molecole aromatiche tuttavia i composti della classe che esamineremo non lo sono, e infatti hanno una sola formula di Kekulé. Due esempi di reazioni che portano alla formazione di un chinone sono le ossidazioni a carico dell’1,2-diidrossibenzene e dell’1,4-diidrossibenzene. Dalla prima deriva l’o-benzochinone e dalla seconda il p-benzochinone.
Quando si formano i chinoni in modo naturale
Questi frutti esattamente come altri alimenti quali le pesche, le albicocche e le banane hanno una polpa ricca di composti fenolici. Tutti quanti perciò quando li si taglia espongono questa parte all’aria, in modo che l ‘azione ossidante dell’ossigeno finisce con il produrre i chinoni. Questi a loro volta dopo un’ulteriore ossidazione vanno a formare la melanina, ovvero la sostanza che provoca la colorazione scura della polpa.
Questi processi non sono considerati positivi dato che i fenoli/idrochinoni sono composti dalle proprietà antiossidanti, ma dopo l’ossidazione perdono tale proprietà. Per evitare che questi vadano incontro a ossidazione esistono dei sistemi, tra cui immergere i frutti in acqua e succo di limone, in quanto la vitamina C che contiene ha azione antiossidante. In alternativa può funzionare anche metterli in acqua bollente o ghiacciata.
Il ricorso all’acqua bollente si definisce “sbianchire la frutta” ma provoca una perdita del valore nutritivo del prodotto. Dato che non risulta ottimale oggi si ricorre più spesso all’uso di additivi che possono essere di origine naturale o prodotti in forma sintetica. Tra questi abbiamo agenti acidulanti o riducenti, che vanno ad agire sugli idrochinoni ossidati.
Dove si trovano gli idrochinoni e per cosa si usano
Parlando dei chinoni abbiamo accennato che un idrochinone altro non è che un composto aromatico, e un esempio perfetto è l’1,4-diidrossibenzene, che ha formula bruta C6H6O2. Dal punto di vista della struttura possiamo descriverlo come una molecola di benzene con il classico anello aromatico, a cui si aggiungono due gruppi ossidrile (-OH) in posizione para.
In natura lo troviamo sia all’interno della propoli, una sostanza resinosa lavorata dalle api, sia nelle ghiandole di alcuni coleotteri, che lo usano a scopo di difesa. Questi insetti lo utilizzano in combinazione con del perossido di idrogeno ricavandone un composto altamente irritante che sparge in tutte le direzioni quando sono attaccati da un predatore.
Se questi animali sono in grado di produrre da soli delle forme ridotte dei chinoni, l’1,4-diidrossibenzene si può ottenere anche distillando a secco l’acido chinico. Quest’ultimo composto si può ricavare dai chicchi di caffè e si presenta come un solido cristallino e rappresenta la base di diversi preparati usati in farmacia. Altrimenti L’idrochinone si può ricavare anche per via sintetica a partire da benzene e propene.
La natura dell’idrochinone è quella di una sostanza riducente che risulta solubile in acqua. Si usa per inibire le reazioni di polimerizzazione di alcuni composti come il butadiene e lo stirene, idrocarburi aromatici utilizzati nella produzione di plastiche e gomme. Ma trova applicazione anche nell’ambito della cosmetica in quanto esercita un’azione schiarente sulla pelle.
Proprietà e classificazione dei chinoni
Volendo possiamo classificare i chinoni in tre gruppi principali, ovvero i benzochinoni, i naftochinoni e gli antrachinoni. I primi si presentano con una struttura a singolo anello benzenico e come esempi possiamo citare il rapanone e l’embelim. I naftochinoni come suggerisce il nome derivano dal naftalene, mentre gli antrachinoni si formano a partire dall’antracene.
I benzochinoni reagiscono facilmente con i composti riducenti come l’acido solforico per diventare idrochinoni. Per invertire la reazione basta usare un agente ossidante come ad esempio il nitrato di argento. Un benzochinone può essere usato a sua volta in alcune reazioni dei composti organici per il suo potere ossidante.
Alcuni antrachinoni si utilizzano all’interno della formulazione delle tinture per tessuti, tra cui per esempio l’alizarina, uno dei primi coloranti prodotto per via sintetica. I naftochinoni invece tornano utili in ambito farmaceutico, tra cui il Plumbagin, che ha una certa efficacia per calmare i dolori reumatici e gli spasmi muscolari. Altri composti di questo gruppo invece si usano per il trattamento della malaria.
