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Ammonio quaternario: proprietà, impieghi e meccanismo d’azione

Ammonio quaternario: proprietà, impieghi e meccanismo d’azione

Ammonio quaternario - proprietà, impieghi e meccanismo d’azione
  • Nausicaa Tecchio
  • 7 Agosto 2025
  • Consigli per lo studio
  • 5 minuti

Le proprietà dell'ammonio quaternario

Per definire cosa sia l’ammonio quaternario possiamo partire per semplicità dalla sua struttura molecolare generica. Possiamo affermare che si formi per sostituzione formale degli idrogeni dello ione ammonio con altrettanti residui organici. Lo ione ammonio ha formula NH4+  e si forma in soluzione acquosa dove viene sciola dell’ammoniaca (NH3).e come appare evidente dalla carica è un catione, ovvero uno ione positivo.

Al posto dei quattro idrogeni nell’ammonio che stiamo esaminando troviamo dei residui che indichiamo con la lettera R per indicare la loro genericità.
Sono classificati come sali (QUATS, ovvero Quaternary ammonium salts) e trovano diverse applicazione nell’industria chimica e farmaceutica. Esamineremo di seguito le loro proprietà e utilizzi possibili. 

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La reattività dei sali di ammonio quaternario

La produzione di questi composti richiede che avvenga la reazione di Menšutkin fra un alogenuro alchilico e un’ammina terziaria.
Si tratta di un processo di sintesi scoperto dal chimico russo Nikolaj Menšutkin nel 1890. Per condurre la reazione occorre utilizzare un solvente polare come l’alcol etilico e il meccanismo secondo cui avviene è la sostituzione nucleofila SN2.
 
Durante la reazione dunque non si forma un carbocatione, che è invece un passaggio tipico del meccanismo SN1. Il prodotto che si ottiene, ossia un sale di ammonio quaternario, risulta una specie stabile tanto che non reagisce né con le sostanze elettrofile né con quelle nucleofile. Neppure l’esposizione ad acidi forti porta a una reazione della molecola.

Solo in presenza di basi forti come l’idrossido di sodio (NaOH) o l’idrossido di litio (LiOH) i sali di ammonio possono reagire se nella loro struttura è presente il gruppo NCCH. In questo caso si formano come prodtti un alchene derivato dall’eliminazione del gruppo amminico (che contiene l’atomo di azoto) e un’ammina terziaria. Il processo si definisce eliminazione di Hoffman.

I sali che contengono un gruppo benzilico invece tendono a reagire in presenza di sodioammide (formula NaNH2) e a formare una N,N dialchilbenzilammina. Anche questo meccanismo ha una denominazione specifica, ovvero riarrangiamento di Sommelet-Hauser. Inoltre tuti questi salo sono facilmente solubili in acqua.

Gli utilizzi possibili nell’industria chimica

Le applicazioni principali per i sali di ammonio quaternario che possiamo elencare sono diverse. Prima di tutto Si trovano all’interno della formulazione per vari detergenti e disinfettanti. Basta una veloce ricerca fra i prodotti per la casa per scoprire che nella descrizione del prodotto compare spesso l’acronimo QUATS. 

Sono privi di odore e colore specifico quindi a differenza di altri prodotti detergenti non lasciano residui percepibili. Si usano parecchio nelle mense e nella zona di preparazione all’interno delle cucine per disinfettare le superfici e i piani di lavoro. Eliminano facilmente la maggior parte dei batteri e dei virus ma non sono altrettanto efficaci sulle spore. Se non maneggiati con cura possono irritare pelle e occhi, specialmente se concentrati.

Un altro utilizzo comune dei sali di ammonio quaternario è l’igienizzazione dell’acqua utilizzata all’interno delle piscine degli impianti sportivi in modo che non si diffondano infezioni, Spesso si sciolgono anche nell’acqua delle fontane pubbliche per controllare la proliferazione delle alghe e disinfettare l’acqua. Ma li troviamo anche nella formula di alcuni prodotti di protezione del legno, in quanto prevengono la diffusione della muffa.

Questi sali tornano utili anche per mantenere in buone condizioni i vestiti in fibra naturale in quanto riescono a tenere lontane le tarme. Li troviamo infatti all’interno di alcuni ammorbidenti e nei prodotti per pulire cinture, borse e giubbotti in pelle. Un vantaggio del loro utilizzo è che sono biodegradabili e non si accumulano nell’organismo degli animali acquatici.

Usare in sicurezza i sali di ammonio quaternario per la pulizia

Anche se i prodotti disinfettanti contenenti QUATS sono di buona qualità non bisogna usarli senza le giuste precauzioni e soprattutto è bene non mescolarli mai con altre sostanze. L’azione germicida e pulente dei QUATS infatti può risultare inefficace se li si usa insieme a detergenti anionici, come per esempio i saponi più comuni. Non vanno perciò mai mescolati fra loro o la pulizia non risulterà efficace.
 
Al contrario se si vogliono potenziare le proprietà dell’ammonio quaternario occorre miscelarli con dei tensioattivi anionici, come i composti della categoria Methylen Blue Active Substances. Oltre che all’interno dei detergenti si usano anche per preparare emulsioni o sospensioni, e non si possono utilizzare in abbinata con l’acqua dura.
 
Dopo aver passato i sali di ammonio sulle superfici da pulire e disinfettare bisogna fare attenzione a risciacquarle in modo da rimuovere ogni residuo. In caso non si faccia questo passaggio c’è il rischio che i batteri rimasti diventino più resistenti ai prodotti per la pulizia. Per di più tendono a formare un film adesivo sulle superfici che può trasferirsi agli alimenti che ci vengono appoggiati sopra.
 
In effetti per evitare il fenomeno della resistenza batterica conviene alternare l’utilizzo dei QUATS con altri tipi di detergenti. L’azione germicida dei sali di ammonio si può riassumere nella sua capacità di denaturare le proteine e inibire alcune reazioni fondamentali per il metabolismo delle cellule batteriche. Possono anche avere effetti a livello della permeabilità cellulare.
 

I batteri e la sensibilità QUATS

I ceppi su cui i sali di ammonio quaternario risultano più efficaci sono i Gram positivi, mentre non riescono a debellare a dovere i batteri Gram negativi. Anzi, su questi ultimi se la soluzione che contiene i QUATS risulta molto diluita può finire con il favorire la loro proliferazione. Sui micobatteri e Pseudomonas aeruginosa, patogeni diffusi in ambiente ospedaliero, non hanno effetto.
 
I batteri psicrofili, che resistono bene a basse temperature, risultano resistenti anche a questi sali. Non sono perciò indicati per la pulizia degli ambienti refrigerati come i frigoriferi o le vasche di raffreddamento per il latte crudo all’interno degli allevamenti. Il pH dell’ambiente in cui si usano ha a sua volta un ruolo, perché funzionano meglio quando questi ha valori alcalini anziché acidi.
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