Gli alcani in chimica organica
Quando si inizia a studiare Chimica Organica si parte dagli alcani, i composti più semplici formati da carbonio e idrogeno. Si tratta perciò di idrocarburi come anche gli alcheni e gli alchini, ma nel loro caso sono solo molecole con legami singoli. Per questo motivo si tratta di composti organici saturi, poiché gli atomi di carbonio presentano il massimo numero di idrogeni possibili.
L’alcano base e il più noto è il metano (CH4), che in nomenclatura IUPAC si definisce tetraidruro di idrogeno, A temperatura ambiente si trova solo sotto forma di gas, così come altri composti della sua classe. In natura dà luogo al fenomeno dei “fuochi fatui”, fiammelle azzurre che si formavano nelle zone paludose e ritenute dal folclore segni delle anime dei defunti.
La struttura e degli alcani
La formula generale di questi composti è CnH(2n + 2) ,ovvero per ogni atomo di carbonio presente nella molecola il numero di idrogeni deve essere superiore di due al doppio. Si tratta di una regola che rispetta anche la molecola del metano, che ha un solo atomo di carbonio ma quattro di idrogeno. L’atomo di C può infatti formare in tutto quattro legami, e nella forma CH4 è saturo.
Data la loro struttura le molecole degli alcani non reagiscono facilmente, diversamente da altri idrocarburi come gli alcheni e gli alchini. Prendendo sempre come esempio il metano l’atomo di carbonio si unisce agli atomi di idrogeno con legami semplici e orbitali con ibridazione sp3. A questi orbitali infatti contribuiscono 3 di tipologia p e uno di tipologia s.
Quando c’è l’ibridazione gli orbitali sp3 si toccano il meno possibile e si dispongono fra di loro con un angolo di 109,5°, Con questa angolazione si viene a formare una struttura tetraedrica, in cui ogni orbitale corrisponde ai possibili vertici di questo solido. A partire dai composti che hanno 4 o più atomi di carbonio inoltre è possibile avere degli isomeri, in cui sono presenti forme lineari e ramificate.
La configurazione elettronica del carbonio è 1s2,2s2,2p2 quindi per ottenere l’ibridazione sp3 l’atomo promuove un elettrone dall’orbitale 2s al 2p. In questo modo gli elettroni spaiati risultano 4.
La nomenclatura degli idrocarburi saturi
Per dare un nome alle molecole degli alcani si utilizzano le regole della nomenclatura IUPAC. Tuttavia quelli che hanno da uno a quattro atomi di carbonio hanno delle definizioni specifiche. Dopo il metano abbiamo l’alcano a due atomi di carbonio (formula bruta C2H6) che si chiama etano e il composto a tre atomi di carbonio, ossia il propano (formula bruta C3H8). E infine il butano (formula bruta C4H10).
A partire dai composti che hanno cinque atomi di carbonio invece si utilizza solo il suffisso -ano preceduto da un prefisso che indica il numero dei carboni. Per esempio C5H12 è il pentano, quello con sei atomi di C è l’esano, l’alcano che ne ha sette è l’eptano e così via (ottano, nonano, decano…). Fino a qui però stiamo esaminando solo le molecole lineari.
Quando si trovano degli alcani ramificati bisogna considerare alcune regole in più. Prima si cerca la catena di atomi di carbonio più lunga, che darà il nome alla molecola. Poi si inizia a numerare i carboni partendo dall’estremità più vicina ai sostituenti, così che i carboni a cui si legano abbiano il numero più bassi possibile.
Per indicare il numero di sostituenti uguali si utilizzano i prefissi di-, tri, tetra- ecc. Ad esempio una catena di sei atomi di carbonio che presenta due clori (Cl), uno legato al carbonio 2 e uno al carbonio 3 sarà il 2,3-dicloroesano.
