Isomeri: cosa sono e la loro classificazione in Chimica

Definizione e proprietà 

Si chiamano isomeri i composti con proprietà fisiche e chimiche proprie con la stessa formula chimica bruta.  La formula bruta, detta anche grezza, mette in risalto solo gli elementi contenuti nella molecola e il numero degli atomi di ciascun elemento. Un esempio è la formula bruta del glucosio, C₆H₁₂O₆. Come si nota non c’è alcuna informazione relativa alla struttura molecolare dello zucchero. 

Negli isomeri invece la differenza è proprio da ricercare nelle proprietà chimiche, diverse a seconda dei gruppi funzionali presenti nella catena carboniosa. Lo stesso vale per i sostituenti, che possono variare di posizione e incidere sul comportamento della sostanza in una reazione. Lo stesso alogeno (gruppo 7 della tavola periodica)  può dare proprietà diversa a seconda della posizione del carbonio a cui è legato.

Ci sono due categorie principali in cui dividere gli isomeri:

•  Costituzionali o di struttura. A parità di formula bruta differiscono per la posizione degli atomi o dei gruppi presenti sulla catena carboniosa. Anche i tipi di legame fra gli atomi possono essere diversi: singoli, doppi o tripli. Le proprietà fisiche sono differenti fra queste molecole, come la temperatura di fusione e quella di ebollizione. Si dividono in tre tipologie: di catena, di funzione o di posizione. 

• Stereoisomeri. Gli atomi di questi isomeri sono legati nello stesso modo e nello stesso ordine ma differiscono per la disposizione spaziale. Possono essere configurazionali o conformazionali. 

Gli isomeri costituzionali 

Si definiscono così tre gruppi di isomeri:

•   Di catena. Stesso numero di atomi di carbonio ma diversa disposizione. Più è lunga la catena carboniosa (maggior numero di carboni) maggiore sarà il numero possibile di assetti alternativi possibili. Il pentano ad esempio presenta tre forme alternative per la sua catena, tutte e tre con formula grezza C₅H₁₂. La forma lineare è il pentano mentre le altre due (isopentano e neopentano) presentano ramificazioni. 

• Di posizione. La catena è uguale ma i sostituenti variano di posizione in questi isomeri, e così i legami. Un legame doppio o un alogeno che passa dal carbonio 2 al carbonio 3 o viceversa. Nel caso del 1-cloropropano e del 2-cloropropano entrambi hanno formula C₃H₇Cl ma il cloro è legato in punti diversi. Per il 2-pentene e il 3-pentene invece a spostarsi è il legame doppio che caratterizza il gruppo degli eteni.

• Di funzione. In questo caso i gruppi funzionali sono diversi. In questo modo questi isomeri differiscono completamente per caratteristiche fisiche e chimiche. Alcoli ed eteri possono avere la stessa formula grezza quando prevedono lo stesso numero di carboni. Tuttavia il gruppo funzionale degli alcoli è -OH mentre per gli eteri è un legame con l’ossigeno. 

Stereoisomeri

Negli stereoisomeri (isomeri con la stessa connettività) sono compresi due gruppi:

•  Configurazionali. Sono possibili solo per le molecole organiche che presentano un centro stereogenico, che “crea” l’isomeria. I più comuni si trovano per le strutture a catena chiusa, come i cicloalcani. Oppure per i carboni chirali, dove un singolo atomo di carbonio presenta quattro sostituenti diversi. Si dividono a loro volta in isomeri geometrici e ottici.

• Conformazionali. Gli atomi cambiano la loro posizione nello spazio ruotando intorno ad un legame semplice tra due carboni ( C – C). Possono convertirsi da una forma all’altra senza che si rompa alcun legame. Fisicamente non è possibile separare queste forme alternative fra di loro, poiché per passare da uno all’altro quasi non serve servire energia. 

Stereoisomeri geometrici

I configurazionali di questo tipo sono detti anche cis-trans. La posizione degli atomi della catena cambia rispetto a un doppio legame o ad una struttura ad anello, come quella dei cicloalcani (es. cicloparaffine). Doppi legami o anelli sono infatti due condizione che rendono rigida la molecola, impedendo la rotazione di parti della catena o singoli atomi. 

Le molecole organiche di per sé non sarebbero rigide, ma le regioni con maggiore stabilità sono quelle che determinano la formazione di questo tipo di isomeri. 

Considerando una catena con due sostituenti legati a due atomi di carbonio consecutivi possiamo avere due casi. Si parla di isomeri geometrici cis quando i due sostituenti si trovano dalla stessa parte (es. entrambi sopra). La forma trans invece si ha quando i due sostituenti si trovano da parti opposte. Si possono avere negli alcheni o nei cicloalcani disostituiti.