Idrocarburi: cosa sono e la loro classificazione in Chimica

Proprietà degli idrocarburi 

Una delle proprietà comuni all’intera classe di questi composti organici è l’essere insolubili in acqua e nei solventi polari. Si sciolgono invece facilmente in sostanza apolari quali ad esempio l’etere. La ragione è che anche gli idrocarburi sono sostanze apolari, infatti in chimica si usa spesso dire che il simile scioglie il simile.

Il punto di ebollizione dei composti risulta più o meno elevato a seconda della lunghezza della catena carboniosa. Maggiore è il numero di atomi di carbonio e più elevato risulterà il punto di ebollizione. Il motivo appare evidente. Gli idrocarburi con meno di 4 atomi di carbonio si presentano allo stato di gas, fino a 16 carboni sono liquidi e quelli con numero maggiore sono allo stato solido. 

Le fonti principali di queste sostanze sono da ricercare nei combustibili fossili. Tra questi ovviamente si possono contare:

•  Gas naturale. Risulta composto per il 99% da metano, formula chimica CH₄. Nel restante 1%  si trovano molecole più pesanti come l’etano, il propano e il butano. Si genera dalla decomposizione anaerobica di materiale e resti organici. Viene chiamato anche gas di palude. 

• Carbone fossile. Deriva dalla decomposizione di materiale vegetale avvenuta sotto condizioni di forte pressione. Nel carbone c’è un’alta percentuale di composti organici con tracce di zolfo e azoto.

• Petrolio. Si chiama anche oro nero per il suo enorme valore, data la varietà di prodotti che se ne possono ricavare (benzina, gasolio, plastiche…). Si presenta come un liquido oleoso risultante dalla miscela di vari idrocarburi. 

Saturi e insaturi 

La formula generale di questi composti è CnH2n+2 quando si tratta degli alcani, vale a dire degli idrocarburi saturi. La loro struttura chimica presenta solo legami covalenti singoli e la loro reattività è più bassa rispetto agli insaturi. i composti di questo genere presentano desinenza in -ano. Metano, etano (C₂H₆), propano (C₃H₈) eccetera. A partire dalle catene con almeno cinque atomi di carbonio si utilizza la nomenclatura IUPAC.

Nel caso degli alcani ciclici (anello semplice con legami singoli) la formula generale diventa CnH2n. Alcuni esempi sono il cicloeptano, il cicloesano e il ciclopentano. Queste molecole organiche sono non conduttive e presentano bassa reattività. Se bruciate presentano una fiamma blu. 

Gli idrocarburi insaturi invece sono tutti quei composti che contengono almeno un legame doppio o triplo nella loro catena carboniosa. Quando sono presenti legami doppi i composti si chiamano alcheni, con i tripli invece si parla di alchini. Queste classi di composti sono più reattive degli alcani e sono molto usati nell’industria.

La formula generale degli alcheni è uguale a quella dei cicloalcani (C_nH_2n) mentre quella degli alchini è  C_nH_{(2n – 2)}. L’alchene più semplice è l’etilene (C₂H₄), mentre per gli alchini si prende come esempio l’etino (C₂H₂). L’ultima classe di idrocarburi insaturi è composta dagli areni, ossia catene aromatiche che sono derivati del benzene. La formula del benzene è C₆H₆  ed è un ibrido di risonanza, ossia si presenta sempre in equilibrio tra due forme limite.

Alifatici e aromatici 

Le classi degli alcani, alcheni e alchini appartengono tutte al gruppo degli idrocarburi alifatici. Vale a dire tutti i composti che non contengono anelli benzenici nella propria catena carboniosa. La maggior parte di loro è costituita da gas o liquidi apolari, facilmente infiammabili. Ecco perché in questo gruppo troviamo i combustibili.

Tra gli alifatici liquidi ci sono anche i composti paraffinici. Si tratta di efficaci solventi sia per estrarre i grassi sia per rimuovere strati di smalto, sporco o tracce di pittura. Quelli con alto peso molecolare possono trovare impiego nella produzione di resine o polimeri plastici.

Gli idrocarburi aromatici sono invece l’ultima classe menzionata sopra, gli areni o alchilbenzeni. Sono molto stabili e poco reattivi vista la struttura chiusa. Legati all’anello aromatico possono esserci dei gruppi alchilici. Alcuni esempi sono le strutture del toluene.e dello xilene. Il nome “aromatici” deriva dal fatto che possiedono un odore più gradevole degli alifatici. 

Quando ci sono più anelli aromatici fusi assieme si parla di idrocarburi aromatici policiclici (IPA). Un esempio di questa classe è il naftalene, formato da due anelli aromatici con un lato in comune. Anche questi composti possono presentare dei sostituenti legati ad uno degli atomi di carbonio dell’anello.

Gli idrocarburi aromatici reagiscono prevalentemente con sostanze elettrofile, dando luogo a sostituzioni elettrofile aromatiche.