Risonanza chimica: significato, strutture e formule
In chimica organica l’incubo degli studenti ha un nome ed è Risonanza Chimica. La si può trovare indicata anche come mesomeria e indica le diverse strutture in cui può presentarsi la stessa molecola. Si tratta di un argomento ostico per molti ma purtroppo è spesso ricorrente anche nelle domande dei test di ammissione.
Una molecola organica è continuamente in transizione fra più forme, e la risonanza chimica può spiegare perché.
Il concetto della Risonanza Chimica
Fu il chimico e cristallografo Linus Pauling a introdurre questo concetto in Chimica. Vincitore di due premi Nobel e scopritore della causa dell’anemia falciforme, si tratta di uno degli studiosi più importanti del 1900. Si interessò oltre che dell’emoglobina anche della struttura del DNA n contemporanea a Watson e Crick.
La Risonanza Chimica è per definizione il fenomeno che si verifica quando la struttura reale di una molecola non è definita da una forma unica, ma da più conformazioni strutturali. Per rappresentarla graficamente si utilizza una freccia a doppia punta posizionata fra le diverse strutture della molecola.
Per le molecole si hanno più forme di Risonanza Chimica definite anche strutture limite. Nessuna di queste però rappresenta la reale configurazione della molecola in esame. Quella vera è un ibrido fra tutte le strutture e perciò è indicata con la definizione ibrido di risonanza.
Tale ibrido risuona fra le sue strutture limite, e ciascuna di loro contribuisce alla forma ibrida. La percentuale in cui ogni possibile configurazione contribuisce all’ibrido di risonanza dipende dalla stabilità della stessa. Più stabile questa sarà, maggiore sarà il contributo che può dare; le due proprietà sono quindi direttamente proporzionali.
Un esempio classico è quello della molecola del benzene (C6H6). Questa molecola organica presenta due strutture limite tra cui risuonare. SI tratta di due strutture esagonali a legami singoli e doppi alternati fra loro.
Proprietà delle strutture limite
Tutte le forme limite che si trovano in Risonanza Chimica hanno le stesse proprietà. Ovvero:
- Ogni struttura limite non è realmente la conformazione della molecola, ma si tratta di una forma immaginaria.
- Ciascuna forma che contribuisce all’ibrido di risonanza ha una cosa in comune con le altre. Vale a dire il numero di elettroni condivisi e non.
- La distribuzione degli elettroni è differente all’interno delle diverse strutture limite.
- La posizione dei diversi atomi non è differente fra le varie forme della molecola.
Le strutture o forme limite hanno importanza variabile, legata a diverse caratteristiche che ora vedremo. La percentuale in cui contribuisce una configurazione può variare da quasi il 100% a valori infinitesimali.
L’importanza delle forme di Risonanza Chimica
- I legami covalenti. Si tratta dei legami in cui due atomi mettono in condivisione delle coppie di elettroni, una, due o tre. Si tratta di una tipologia di legame che identifica le forme di risonanza chimica come molto stabili quando presente.
- La presenza di cariche, specie se adiacenti fra loro. Con più di due cariche all’interno della molecola la struttura è poco stabile. Se in più le cariche sono di segno concordante e ravvicinate il contributo della struttura sarà molto basso.
- Angoli di legame. Se questi appaiono distorti allora la struttura di risonanza chimica non è stabile.
- Lunghezze di legame. Quando sono troppo alte abbassano notevolmente l’equilibrio della forma limite.
- Altre forme identiche fra loro. Se due o più strutture limite risultano uguali allora significa che la stabilizzazione è più alta che mai. Si parla di extra-stabilizzazione.
- Elettronegatività degli atomi. Le configurazioni con atomi fortemente elettronegativi sono più instabili di quelle con atomi che hanno valori bassi di questa proprietà periodica.
Come di disegnano le forme di risonanza
Forme di risonanza note
- Fenossido o fenato. Si tratta di un composto facilmente solubile in acqua, ma anche in acetone ed etanolo. In chimica organica di solito si presenta nelle reazioni in cui si deve aggiungere un anello benzenico e un’altra struttura.
- Acidi carbossilici, in particolare l’acetato. Questa molecola si forma naturalmente per dissociazione in ambiente acquoso dell’acido acetico. I suoi sali hanno vari usi, soprattutto negli insetticidi o per impermeabilizzare i tessuti.
